近日，汕头实验室药物绿色合成研究中心段亚南助理研究员最新研究成果在有机化学类期刊The Journal of Organic Chemistry（DOI:10.1021/acs.joc.2c02291）刊发，并入选该期刊的封面论文。此项科研工作汕头实验室为论文第一通讯单位，汕头大学和汕头实验室联合培养硕士生郑梅琼为论文的第一作者，汕头实验室夏海东博士和段亚南博士为论文的共同通讯作者。  

论文题为“In Situ Hypoiodite-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Chalcones: Scope and Mechanistic Investigation”（《次碘化钾原位催化查尔酮的氧化重排反应：范围和机理研究》）。查尔酮氧化重排产物在药物、天然产物和生物活性化合物的合成中发挥着重要作用，易与羟胺、肼等含NH亲核试剂发生简单缩合反应，以生成各种含氮类芳杂环化合物。然而，查尔酮氧化重排的典型反应使用的催化剂是剧毒且爆炸性的硝酸铊，作为其替代品的高价碘化物虽然具备无毒、环境友好和无需金属参与等优势，却有潜在的爆炸冲击敏感性和/或在常见有机溶剂中的溶解度差等缺点。

绿色催化合成课题组提出在温和无金属条件下通过原位生成次碘酸实现催化查尔酮氧化重排的反应。该研究提供了一种无毒、环保、催化型的，可替代基于高毒性铊试剂的绿色合成方法。

实验中，研究人员将方向主要集中在开发能够满足绿色化学要求的催化氧化体系，并提出了用催化量的四丁基碘化铵(TBAI)和最终氧化剂间氯过氧苯甲酸(mCPBA)，来实现无金属催化查尔酮的氧化重排反应。

同时，研究人员通过对照实验和核磁共振跟踪实验结果，明确了三氟乙酰次碘酸酯是活性物质，β-烷氧基-α-碘酮是反应中间体，为构建具有合成挑战性的全碳季碳中心开辟了新的途径。此外，研究人员还进行了克级合成和产物衍生化实验，以证明该催化方案的适用性。